Ngày 14 tháng 5 năm 2009, kênh NBC thông báo phát sóng trực tiếp tập phim đặc biệt của chương trình Dateline NBC mang tựa đề Dateline: On Tour With Taylor Swift vào ngày 31 tháng 5 năm 2009.[87] Tập phim kéo dài một giờ đồng hồ được ghi hình trong vòng ba tháng tại Úc, Anh và Hoa Kỳ, bao gồm những cuộc phỏng vấn, những đoạn phim tư liệu của Swift, hậu trường một số buổi diễn cộng với những thước phim độc quyền về quá trình thực hiện và khởi động Fearless Tour. Trước khi chính thức phát sóng, NBC chia tập phim thành 9 đoạn phim ngắn xem trước dài 15 phút và đăng tải trên trang web của kênh vào ngày 28 tháng 5. Ba đoạn đầu có tựa đề lần lượt là Taylor Swift - Jet Lag Master, The Juicer, The T-Party còn sáu đoạn cuối có chung tựa đề là Meet Taylor's band.[88] Ngày 13 tháng 11 năm 2009, Swift phát hành video hậu trường của đêm diễn tại Evansville trên cửa hàng iTunes.[89] Nhiều phân cảnh trình diễn và hậu trường của chuyến lưu diễn cũng được tập hợp trong video âm nhạc cho đĩa đơn "Fearless".[90]

Ngày 12 tháng 10 năm 2010, Swift thông báo phát sóng bộ phim tư liệu gồm ba tập phim về chuyến lưu diễn mang tên Journey to Fearless trên hệ thống The Hub từ ngày 22 đến ngày 24 tháng 10 năm 2010. Bộ phim do công ty Hasbro Studios sản xuất, có tổng độ dài 135 phút, bao gồm những thước phim hậu trường chưa từng công bố và 13 màn trình diễn trực tiếp của Swift.[91][92] Theo Kidscreen, Journey to Fearless đã thu hút khoảng 106.000 lượt xem tính đến tháng 7 năm 2011.[93] Tháng 8 năm 2011, Shout Factory và Hasbro Studios thông báo phát hành bộ phim dưới định dạng DVD và Bluray vào ngày 11 tháng 10 cùng năm.[92] Một số đoạn phim hậu trường khác về Fearless Tour cũng được công bố độc quyền trên kênh Taylor Swift NOW thông qua dịch vụ truyền dữ liệu DirecTV từ năm 2016.[94]